Op 9 mei 2011, tijdens de derde etappe van Ronde van Italië maakte Wouter een dodelijke val tijdens een afdaling van de Passo del Bocco. Hij bleef met zijn pedaal achter een muurtje haken, waarna hij ongelukkig ten val kwam. Na vele pogingen tot reanimeren werd door de Giro-dokter bevestigd dat hij overleden was. Later bleek dat Weylandt onmiddellijk overleed ten gevolge van een schedelbreuk.

Zijn vriendin (An Sophie) was op dat moment vijf maanden zwanger van hun eerste kind. Ze beviel op 1 september 2011 van een dochter Alizée.